라타노프로스트 CAS 130209-82-4

라타노프로스트란??

라타노프로스트 CAS 130209-82-4프로스타글란딘 계열에 속하는 프로스타글란딘 유사체입니다. 프로스타글란딘은 시클로펜탄 고리에 치환기를 갖는 공통 특징을 공유합니다. PGF2 프로스타글란딘과 프로스타글란딘 유사체는 일반적으로 사이클로펜탄 고리에 서로에 대해 시스 배열인 두 개의 하이드록실 그룹을 가지고 있습니다. 그들은 또한 서로 트랜스 구성의 두 개의 측쇄를 가지고 있으며 각 측쇄에는 이중 결합이 포함되어 있습니다. PGF2의 프로스타글란딘 유사체는 측쇄에 서로 다른 수의 이중 결합을 가질 수 있고 측쇄를 따라 다른 치환체를 가질 수 있습니다. 또한 일부 PGF2 유사체에서는 측쇄의 카르복실산 그룹이 에스테르화될 수 있습니다.라타노프로스트 API포화 측쇄를 가진 PGF2 유사체이며 카르복실산 그룹은 에스테르화됩니다. 이 화합물은 개방각 녹내장 및 고안압증 환자의 안압 상승을 감소시키기 위해 임상적으로 사용됩니다.

기본 정보:

제품명 : 라타노프로스트

CAS 번호:130209-82-4

MF:C26H40O5

MW:432.59

EINECS:634-172-9

MDL 번호:MFCD00216074

끓는점:583.8±50.0도(예상)

밀도 1.093±0.06g/cm3(예상)

보관방법 : 밀폐 및 차광용기에 담아 2도~8도 보존

용해도 DMSO: 자유롭게 용해됨

외관 : 담황색 오일

안정성: 2년간 안정적

구조식:

품질 기준:

기능 및 응용:

라타노프로스트프로스타글란딘 F2 유사체인 합성 약물입니다. 다음은 기능과 응용 프로그램입니다:

• 안압 감소 : 주로 녹내장 및 안압 상승 치료에 사용됩니다. 방수 유출을 증가시키고 방수 생성을 감소시켜 안압을 낮추어 녹내장 환자의 증상을 완화시킵니다.
• 모양체근의 이완 촉진: 모양체근의 이완을 자극하여 동공을 확장시킬 수 있습니다. 따라서 일반적으로 안과 수술 전 보조 약물로 사용되어 더 나은 시야와 수술 조건을 제공하는 데 도움을 줍니다.
• 눈꺼풀 처짐 치료: 눈꺼풀 근육의 수축을 촉진하여 눈꺼풀 처짐을 개선하여 눈꺼풀 처짐을 치료하는 데에도 사용할 수 있습니다.
• 기타 용도: 각막염 및 각막 궤양과 같은 기타 안구 질환을 치료하는데도 사용됩니다.

라타노프로스트는 처방약이므로 의사의 지도하에 사용해야 한다는 점에 유의해야 합니다. 사용 중 눈의 자극, 눈의 충혈, 시야 흐림 등의 부작용이 발생할 수 있습니다. 심각한 부작용이 발생하면 즉시 의료 조치를 받아야 합니다.

준비

{{0}}.504g의 PGX-17(0.65mmol)의 무게를 측정하고 50ml 둥근바닥 플라스크에 첨가합니다. 자석 교반 막대가 장착되어 있습니다. 플라스크에 아세톤(6.5ml)을 첨가하고 생성된 무색 용액을 아르곤 가스의 온화한 흐름 하에서 실온에서 보관합니다. 피리딘토실레이트(Aldrich, 13mg) 수용액(0.9mL)을 제조하고 반응용액에 첨가한다. 생성된 백색 탁한 현탁액을 아르곤 가스 흐름 하에 실온에서 저장합니다. 약 20분 후, 혼합물은 투명해지고 무색 용액이 형성됩니다. 3시간 후 TLC 분석은 원하는 생성물로의 완전한 전환을 보여줍니다. 교반을 멈추고 진공농축을 통해 반응 혼합물에서 아세톤을 제거한다. 잔류물을 에틸 아세테이트(10mL)와 포화 염화나트륨 용액(15mL) 사이에 분배합니다. 유기상을 분리하고, 수성상을 추가 에틸 아세테이트(2 x 7.5mL)로 추출합니다. 합쳐진 유기 추출물을 포화 염화나트륨 용액(2 x 10mL)으로 세척하고 황산나트륨(0.5g)으로 건조시킨 다음 건조될 때까지 감압 하에 증발시킵니다. 무색의 기름진 원유 생성물을 얻습니다. 신속한 컬럼 크로마토그래피로 원유 생성물을 정제합니다. 고속 컬럼의 용리액으로 실리카겔 60(6g)과 헥산/에틸 아세테이트(1:1) 혼합물을 사용합니다. 원생성물(보존 샘플로 7mg을 꺼냄)을 용리액(2ml)에 녹인 후 컬럼에 로드합니다. 이어서, 아래 설명된 대로 헥산/에틸 아세테이트 혼합물로 용리하고, 순수한 생성물이 포함된 분획을 합치고, 건조될 때까지 감압 하에서 증발시킵니다. 무색 점성의 기름진 순수한 생성물을 얻고 이를 고진공(0.01kPa)에서 건조하여 항량(0.251g, 수율 89.3%)이 되도록 한다.

생산방식

화합물(Ⅰ)을 톨루엔에 녹인 후 18도로 냉각한다. N,N'-디시클로헥실카르보디이미드(DCC) 및 인산을 첨가한 후 (4-페닐-3-t-부틸옥시카르보닐옥시) 트리페닐스탄난 요오다이드를 첨가합니다. 반응 결과 화합물 (II)가 형성되고, 이는 6개의 추가 반응 단계를 거쳐 최종 생성물로 전환됩니다.

분자 구조

라타노프로스트에는 - 및 Ω-탄소 사슬이 있는 펜텐 고리가 포함되어 있습니다. -탄소 사슬 끝에 있는 에스테르 부분은 각막 침투를 촉진합니다. 각막 기질에서 라타노프로스트는 활성 부분으로 작용하는 유리산 형태로 가수분해됩니다. 이는 FP 수용체에 결합하고 C15에 하이드록시 그룹을 포함합니다. 사슬 끝에는 짧은 Ω사슬과 페닐 고리가 있는데, 이는 약리학적 효과에 중요한 역할을 합니다.

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